ピトロジンさんの移住目的が不明のため北海道の一般的情報として…。

札幌と旭川、道内屈指の大都市でなんでもあります。
が、積雪や気温の低さ、それから夏の暑さも道内屈指です。
内地ほどの蒸し暑さはありませんが。

釧路方面は霧の多発地域で道内では湿気が多いようです。
ちなみに、気温がそれほど上がらないので海で泳ぐという風習はありません。

伊達、函館周辺は道内でも積雪の少ない地域です。
よって、雪かきの苦労は札幌・旭川ほどではありません。
スキー・ボードを楽しむなら札幌・旭川周辺がお勧めです。

私の住んでいる函館周辺は降雪も少なく楽なことはらくなんですけど、遊びに行くのには地理的に不便ですね。

消去法でいくと伊達周辺でしょうか。

以上、個人的な意見です。

どんな生活スタイルがお好みなのかわかりませんが、
私の知人は、仕事の関係で世界中を飛び回り、「こんないいところはない」と札幌市内に住み着きました。

文化都市で比較的身近に海、山があって、食べ物が美味しくて、四季がはっきりしていて・・・と言って下さっています。

それと、身内のことですが、リタイアした人で同じ道内でも札幌から帯広に夏季だけアパート住まいを５年続けています。理由は北海道発祥のスポーツ？　パークゴルフが盛んなこと。自然が雄大なこと、適当な文化都市であること、等が理由です。

また、農業に興味が在る方は各地で募集している所もあります。　伊達市などがあります。
どうぞいらっしゃって下さいね〜