サポートセンターが言う通り「プレイリスト」をしっかり作らないと駄目です。

自分の言葉でうまく書けないのでWebからの引用です。

----------引用------------
曲順に聴きたい場合には、まず、（スマートプレイリストではなく普通の）プレイリストを作り、それをiPod shuffleに取り込めばよい。iTunesのメニューから「ファイル」→「プレイリスト」と操作し、新しいプレイリストを追加する。そこに、自分で聴きたい順番に、ライブラリから曲をドラッグ＆ドロップしていくだけでで曲順プレイリストができる。そのプレイリストをiPod shuffleのアイコンにドラッグ＆ドロップすればOKだ。

　注意が必要なのは、iPod shuffle本体のスイッチを「曲順再生」に切り替えておくこと。ここが「シャッフルプレイ」のままだと取り込んだプレイリストの順番に再生されない。

------------- 引用終わり------------------

これで判らなければ
http://kyobikyobi.blog47.fc2.com/blog-entry-434.html
も見てください。
私とは何の関係もない方ですが、ざっといくつか目を通した中でまだ判り易いかな。。って説明をしてあるサイトです。

私も、ipod　shuffleを英会話の勉強ように使用しています。

ipod shuffleは、容量が比較的、小さいので、一度に同期できるデータ量は、せいぜいCD1〜2枚分くらいでしょう。
ためしに、１枚分だけを同期してみたら、いかがでしょう。