シンガポールから携帯電話を持ってきて。

その友人の方がシンガポールで、その携帯電話会社の国際ローミングサービスの適用を受けていればそのままの状態で会話もショートメッセージ（データ）も可能です。
ただし、通信料は高いです。
出国時プリペイドデータプランカードを購入してから携帯を持って来れば、LINEやAPPが使えるのでそこの無料通話も可能です。その携帯がアンドロイド対応かi-phoneかであって双方でLINEなどをダウンロードしていれば。

シンガぽーうの電話局が、貸してくれる制度がありました。
空港で借ります。シンガポール国内と同じ番号が使えたと思います。

ただし現在もその制度があるかどうか。
シンガポールの電話は３社あったと思いますが、シンテルだけの制度だった筈ですが。

＞番号は８桁 ８−−− ６−−−です。 このまま日本で友人にダイヤルしても繋がりますか？

繋がる筈はありません。

＞または、シンガポールの国ナンバー ”６５”を頭につければＯＫなのでしょうか。

それは日本からシンガポールに電話する時でしょう。
シンガポールから持ってくる携帯電話がｓｉｍフリーなら、プリペ契約すれば使えると思います。

なお、フィリピンに持って行ったｓｏｆｔｂａｎｋの携帯は、そのままでフィリピンのｓｉｍカードを挿したら使えました。

ｄｏｃｏｍｏの携帯はｓｉｍロックを解除して、フィリピンのカードで使えました。

日本で使いたいのなら、ｓｏｆｔｂａｎｋかAUのプリペ携帯を買うのが一番簡単です。

あちらで・・・日本国内用のwifi機器を借りてくれば大丈夫でしょう。。